Basitleştirilmiş moleküler giriş hattı giriş sistemi
| Dosya adı uzantısı | .smi |
|---|---|
| Internet media type | kimyasal/x-gündüz-smiles |
| Biçim türü | kimyasal dosya formatı |
Basitleştirilmiş moleküler giriş hattı giriş sistemi (SMILES) ingilizce:The simplified molecular-input line-entry system (SMILES) kısa ASCII dizeleri kullanarak kimyasal türlerin yapısını anlatan ve gösterim şeklinde geliştirilmiş bir sistemdir.Çoğu kimyasal çizim programı SMILES dizilerini okuyup bunları iki boyutlu çizimlere veya üç boyutlu modellere dönüştürebilirler.
Orijinal SMILES belirtimi 1980'lerde başlatılmıştır. 2007 yılında, Değiştirilmiş ve genişletilmiştir "OpenSMİLES" adlı bir açık standart açık kaynak kimya topluluğu olarak geliştirilmiştir.[1]
Örnekler
| molekül | yapısı | SMILES Formülü |
|---|---|---|
| Diazot | N≡N | N#N |
| Methyl isocyanate (MIC) | CH3–N=C=O | CN=C=O |
| Bakır(II) sülfat | Cu2+ SO42− | [Cu+2].[O-]S(=O)(=O)[O-] |
| Oenanthotoxin (C17H22O2) | 
|
CCC[C@@H](O)CC\C=C\C=C\C#CC#C\C=C\CO |
| Pyrethrin II (C22H28O5) | Molecular structure of pyrethrin II | COC(=O)C(\C)=C\C1C(C)(C)[C@H]1C(=O)O[C@@H]2C(C)=C(C(=O)C2)CC=CC=C |
| Aflatoxin B1 (C17H12O6) | 
|
O1C=C[C@H]([C@H]1O2)c3c2cc(OC)c4c3OC(=O)C5=C4CCC(=O)5 |
| Glucose (glucopyranose) (C6H12O6) | 
|
OC[C@@H](O1)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)1 |
| Bergenin (cuscutin) (a resin) (C14H16O9) | 
|
OC[C@@H](O1)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H]2[C@@H]1c3c(O)c(OC)c(O)cc3C(=O)O2 |
| Kaliforniyalı bir böcegin feromonu feromon | 
|
CC(=O)OCCC(/C)=C\C[C@H](C(C)=C)CCC=C |
| 2S,5R-Chalcogran: Bir kabuk böceğin feromonu Pityogenes chalcographus[2] | ![(2S,5R)-2-ethyl-1,6-dioxaspiro[4.4]nonane](Dosya:2S,5R-chalcogran-skeletal.svg)
|
CC[C@H](O1)CC[C@@]12CCCO2 |
| Vanillin | 
|
O=Cc1ccc(O)c(OC)c1 |
| Melatonin (C13H16N2O2) | 
|
CC(=O)NCCC1=CNc2c1cc(OC)cc2 |
| Flavopereirin (C17H15N2) | 
|
CCc(c1)ccc2[n+]1ccc3c2Nc4c3cccc4 |
| Nicotine (C10H14N2) | 
|
CN1CCC[C@H]1c2cccnc2 |
| Alpha-thujone (C10H16O) | 
|
CC(C)[C@@]12C[C@@H]1[C@@H](C)C(=O)C2 |
| Thiamin (C12H17N4OS+) (vitamin B1) |
|
OCCc1c(C)[n+](=cs1)Cc2cnc(C)nc(N)2 |
Atomlar elementlerin standart kısaltmaları ile temsil edilirler, örneğin altın için [Au]. B, C, N, O, P, S, F, Cl, Br ve I@dan oluşan "organik altgrup" için köşeli parantezler kullanılmayabilir, diger elementler için kullanılır. Eğer köşeli parantez kullanılmamışsa yeterli sayıda hidrojen atomunun bulunduğu varsayılır, örneğin su için SMILES kodu O'dur, etanol için CCO'dur.[vk 1]
Çift bağlı karbon dioksit O=C=O, üçlü bağlı hidrojen siyanür ise C#N olarak gösterilir.
Dallar parantezlerle gösterilir, propionik asit için CCC(=O)O ve fluoroform için C(F)(F)F (veya FC(F)F olarak da) gibi.
Sikloheksan C1CCCCC1 olarak gösterilir, burda '1 numara'nın molekülde aynı konumu işaretlediği anlaşılır, böylece 6 arbonlu bir halka oluşur. Burda kullanılan işaret numaradır (bu örnekte 1), 'C1' bileşimi değildir.[vk 1]
Aromatik C, O, S ve N atomları küçük harfli olarak, 'c', 'o', 's', ve 'n' olarak gösterilir. Böylece benzen c1ccccc1'dir.
İzomerler
Çift bağların etrafındaki atomların konumlarını belirtmek için "/" ve "\" karakterleri kullanılır. Örneğin F/C=C/F trans-difluoroeten'i temsil eder, F'ler cift bağın zit taraflarındadır. F'lerin çift bağın aynı tarafında olduğu cis-difluoroeten için F/C=C\F kullanılabilir.[vk 1]
Kaynak
- ↑ 1,0 1,1 1,2 "viki sayfası ceviri". 2.10.2016 tarihinde erişilmiştir.
- ↑ "viki sayfası ceviri". 2.10.2016 tarihinde erişilmiştir.
- ↑ Byers, JA; Birgersson, G; Löfqvist, J; Appelgren, M; Bergström, G (Mar 1990). "Isolation of pheromone synergists of bark beetle,Pityogenes chalcographus, from complex insect-plant odors by fractionation and subtractive-combination bioassay" (PDF). Journal of Chemical Ecology. 16 (3): 861–76. PMID 24263601. doi:10.1007/BF01016496.