Kloroform

Kloroform
İsimler
	Tercih edilen IUPAC adı Trichloromethane
	Diğer isimler Chloroform; Methane trichloride; Methyl trichloride; Methenyl trichloride; TCM; Freon 20; Refrigerant-20; R-20; UN 1888
Tanımlayıcılar
CAS Numarası	67-66-3
ChEBI	CHEBI:35255
ChEMBL	ChEMBL44618
ChemSpider	5977
EC numarası	200-663-8
Jmol 3D modeli	Etkileşimli görüntü
KEGG	C13827
PubChem	6212
RTECS numarası	FS9100000
UNII	7V31YC746X
	InChI InChI=1S/CHCl3/c2-1(3)4/h1H Key: HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/CHCl3/c2-1(3)4/h1H Key: HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYAG;
	SMILES ClC(Cl)Cl;
Özellikleri
kimyasal formül	CHCl3
Mol kütlesi	119,37 g·mol−1
Görünüş	Colorless liquid
Odor	Heavy, ethereal odor
Yoğunluk	1.564 g/cm3 (−20 °C); 1.489 g/cm3 (25 °C); 1.394 g/cm3 (60 °C)
Erime noktası	−63.5 °C (−82.3 °F; 209.7 K)
Kaynama noktası	61.15 °C (142.07 °F; 334.30 K) ; decomposes at 450 °C
sulu çözelti	1.062 g/100 mL (0 °C); 0.809 g/100 mL (20 °C); 0.732 g/100 mL (60 °C)
Çözünürlük	Soluble in benzene; Miscible in diethyl ether, oils, ligroin, alcohol, CCl4, CS2
Çözünürlük in acetone	≥ 10 g/100 mL (19 °C)
Çözünürlük in dimethyl sulfoxide	≥ 10 g/100 mL (19 °C)
Buhar basıncı	0.62 kPa (−40 °C); 7.89 kPa (0 °C); 25.9 kPa (25 °C); 313 kPa (100 °C); 2.26 MPa (200 °C)
Henry yasası; Sabiti (kH)	3.67 L·atm/mol (24 °C)
Acidity (pKa)	15.7 (20 °C)
UV-vis (λmax)	250 nm, 260 nm, 280 nm
Manyetik duyarlılık (χ)	-59.30·10−6 cm3/mol
Termal iletkenlik	0.13 W/m·K (20 °C)
Kırılma indisi (nD)	1.4459 (20 °C)
Akmazlık	0.563 cP (20 °C)
Yapısı
Moleküler şekil	Tetrahedral
Dipol	1.15 D
Termokimya
özgül ısı kapasitesi (C)	114.25 J/mol·K
Std molar; entropi (So298)	202.9 J/mol·K
standart Oluşum entalpi (ΔfHo298)	-134.3 kJ/mol
Gibbs serbest enerjisi (ΔfG˚)	-71.1 kJ/mol
Std entalpi ; yanma (ΔcHo298)	473.21 kJ/mol
Farmokoloji
ATC kodu	N01AB02 (WHO)
Tehlikeler
Ana Tehlikeler	carcinogen
GHS piktogramlar
GHS işaret kelimesi	Uyarı
GHS Tehlike bildirimleri	H302, H315, H319, H332, H336, H351, H361, H373
GHS Önlem Açıklamaları	P261, P281, P305+351+338
EU Sınıflandırma (DSD)	Xn Xi; Carc. Cat. 2B
R-ifadesi	R22, R38, R40, R48/20/22
S-ifadesi	(S2), S36/37
NFPA 704	0 2 0
Alevlenme noktası	Non-flammable
	Öldürücü doz veya konsantrasyon (LD, LC):
LD50 (median dose)	1250 mg/kg (rats, oral)
LC50 (median concentration)	9617 ppm (rat, 4 hr)
LCLo (lowest published)	20,000 ppm (guinea pig, 2 hr); 7056 ppm (cat, 4 hr); 25,000 ppm (human, 5 min)
	Abd sağlık maruz kalma limitleri (NIOSH):
PEL (Permissible)	50 ppm (240 mg/m3)
REL (Recommended)	Ca ST 2 ppm (9.78 mg/m3) [60-minute]
IDLH (Immediate danger)	500 ppm
	Aksi belirtilmediği sürece, veriler malzemelerin standart hallerinde verilir (25 °C'de [77 °F], 100 kPa).
	Doğru (Nedir ?)
	Bilgikutusu referansı

Kloroform (İngilizce Chloroform, veya trichloromethane ) C H Cl₃ formülüne sahip organik bir bileşiktir. Renksiz, tatlı kokulu, yoğun bir sıvı olup, PTFE ve soğutkanların öncüsü olarak büyük bir ölçekte üretilir, ancak ikinci uygulama azalmaktadır.^[4] Dört klorometandan biri ve bir trihalometan.^[4]

Yapı

Molekül, C_3v simetri ile tetrahedral molekül geometrisini benimser.

Doğal oluşum

Çevre yoluyla kloroformun toplam küresel akı yılda 660000 ton^[5] civarındadır ve emisyonların yaklaşık% 90'ı köken olarak doğaldır. Birçok çeşit deniz yosunu kloroform üretir ve mantarların toprakta kloroform ürettiği düşünülmektedir.^[6]

Kloroform topraklardan ve yüzey sularından kolayca uçucudur ve havada fosgen, diklorometan, formil klorür, karbon monoksit, karbon dioksit ve hidrojen klorür üretmek üzere bozunmaya uğrar. Havadaki yarı ömrü 55 ila 620 gün arasında değişir. Suda ve topraktaki biyolojik bozunma yavaştır. Kloroform suda yaşayan organizmalarda önemli derecede biyoakümülasyon yapmaz. ^[7]

Tarihçe

Kloroform keşfi, işaret dili, 1913

Kloroform yaklaşık 1831 civarında araştırmacılar tarafından bağımsız bir şekilde sentezlendi:

Frankfurt an der Oder'den bir Alman eczacı olan Moldenhawer, klorlu kireci etanol ile karıştırarak 1830'da kloroformu üretmiş görünüyor; Bununla birlikte, Chloräther'i (klorik eter, 1,2-dikloroetan) karıştırdı.^[8]^[9]
New York'taki Sackets Harbor'tan bir Amerikalı doktor olan Samuel Guthrie'nin 1831'de klorlu kireci etanol ile reaksiyona sokarak kloroform ürettiği ve bunun da anestetik özelliklerini not ettiği görülüyor; Bununla birlikte, ayrıca klorik eter hazırladığına inanmıştır.^[10]^[11]^[12]
Justus von Liebig, kloral alkalin klivajı gerçekleştirdi.^[13]^[14]
Eugène Soubeiran, bileşimi hem etanol hem de aseton üzerinde klorlu ağartma maddesi ile elde etmiştir.^[15]
1834 yılında Fransız kimyager Jean-Baptiste Dumas, kloroformun ampirik formülünü belirledi ve adlandırdı. 1835'te Dumas, maddeyi trikloroasetik asidin alkalin klivajıyla hazırladı. Regnault, klorometanın klorlanmasıyla kloroformu hazırladı.^[16]
1842'de Londra'daki Robert Mortimer Glover, laboratuvar hayvanları üzerindeki kloroformun anestetik niteliklerini keşfetti.^[17]
1847'de İskoç doğum uzmanı James Y. Simpson, insanlarda kloroformun anestetik özelliklerini ilk ortaya koyan ve ilacın tıpta kullanımı için ilacın yaygınlaştırılmasına yardım eden ilk kişi oldu.^[18] 1850'li yıllara gelindiğinde, 1960'lara kadar önemini koruyan Liebig prosedürünü kullanarak ticari olarak kloroform üretiliyordu. Bugün, kloroform diklorometan ile birlikte sadece ve büyük ölçekte metan ve klorometanın klorlanmasıyla hazırlanmaktadır.^[4]

Kaynak

↑ Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014. p. 661. ISBN 978-0-85404-182-4. doi:10.1039/9781849733069-FP001. The retained names ‘bromoform’ for HCBr₃, ‘chloroform’ for HCCl₃, and ‘iodoform’ for HCI₃ are acceptable in general nomenclature. Preferred IUPAC names are substitutive names.
↑ ^2,0 ^2,1 ^2,2 ^2,3 "NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards #0127". National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).
↑ ^3,0 ^3,1 "Chloroform". Yaşam ve Sağlık için cok Tehlikeli. National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).
↑ ^4,0 ^4,1 ^4,2 Şablon:Ullmann
↑ Gribble, Gordon W. (2004). "Natural Organohalogens: A New Frontier for Medicinal Agents?". Journal of Chemical Education. 81 (10): 1441. doi:10.1021/ed081p1441.
↑ Cappelletti, M. (2012). "Microbial degradation of chloroform". Applied Microbiology and Biotechnology. 96 (6): 1936. doi:10.1007/s00253-012-4494-1.
↑ Chloroform (PDF), CICAD, 58, World Health Organization, 2004
↑ Moldenhawer (1830). "Verfahren den Spiritus von dem Fuselöl auf leichte Weise zu befreien" [Procedure for freeing ethanol of fusel oil in an easy way]. Magazin für Pharmacie. 8 (31): 222–227.
↑ Defalque, Ray J.; Wright, A. J. (2000). "Was chloroform produced before 1831?". Anesthesiology. 92 (1): 290–291. PMID 10638939. doi:10.1097/00000542-200001000-00060.
↑ Guthrie, Samuel (1832). "New mode of preparing a spirituous solution of chloric ether". The American Journal of Science and Arts. 21: 64–65 and 405–408.
↑ Guthrie, Ossian (1887). Memoirs of Dr. Samuel Guthrie, and the History of the Discovery of Chloroform. Chicago: George K. Hazlitt & Co.
↑ Stratmann, Linda (2003). "Chapter 2". Chloroform: The Quest for Oblivion. Stroud: Sutton Publishing.
↑ Liebig, Justus von (1831). "Ueber die Zersetzung des Alkohols durch Chlor" [On the decomposition of alcohol by chlorine]. Annalen der Physik und Chemie. 99 (11): 444. doi:10.1002/andp.18310991111.
↑ Liebig, Justus von (1832). "Ueber die Verbindungen, welche durch die Einwirkung des Chlors auf Alkohol, Aether, ölbildendes Gas und Essiggeist entstehen" [On the compounds which arise by the reaction of chlorine with alcohol, ether, oil-forming gas, and spirit of vinegar]. Annalen der Physik und Chemie. 100 (2): 243. doi:10.1002/andp.18321000206.
On pages 259–265, Liebig describes Chlorkohlenstoff ("carbon chloride", chloroform), but on p. 264, Liebig incorrectly states that the empirical formula of chloroform is C₂Cl₅.
↑
Soubeiran, Eugène (1831). "Recherches sur quelques combinaisons du chlore" [Investigations into some compounds of chlorine]. Annales de Chemie et de Physique (série II). 48: 113–157.
- Reprinted in Soubeiran, Eugène (1831). "Recherches sur quelques combinaisons du chlore" [Investigations on some compounds of chlorine]. Journal de pharmacie et des sciences accessoires. 17: 657–672.
- Reprinted in Soubeiran, Eugène (1832). "Suite des recherches sur quelques combinaisons du chlore" [Continuation of investigations on some compounds of chlorine)]. Journal de pharmacie et des sciences accessoires. 18: 1–24.
↑
Dumas, J.-B. (1834). "Récherches rélative à l'action du chlore sur l'alcool" [Experiments regarding the action of chlorine on alcohol]. L'Institut, journal général des sociétés et travaux scientifiques de la France et de l'étranger. 2: 106–108 and 112–115.
- Reprinted in Dumas, J.-B. (1834). "Untersuchung über die Wirkung des Chlors auf den Alkohol" [Investigation of the action of chlorine on alcohol]. Annalen der Physik und Chemie. 107 (42): 657. Bibcode:1834AnP...107..657D. doi:10.1002/andp.18341074202.
  On p. 653, Dumas states chloroform's empirical formula:
"Es scheint mir also erweisen, dass die von mir analysirte Substance, … zur Formel hat: C₂H₂Cl₆." (Thus it seems to me to show that the substance [that was] analyzed by me … has as [its empirical] formula: C₂H₂Cl₆.) [Note: The coefficients of his empirical formula must be halved.]

Dumas then notes that chloroform's simple empirical formula resembles that of formic acid. Furthermore, if chloroform is boiled with potassium hydroxide, one of the products is potassium formate. On p. 654, Dumas names chloroform:
"Diess hat mich veranlasst diese Substanz mit dem Namen 'Chloroform' zu belegen." (This caused me to bestow this substance with the name "chloroform" [i.e., formyl chloride or chloride of formic acid].)
- Reprinted in Dumas, J.-B. (1835). "Ueber die Wirkung des Chlors auf den Alkohol" [On the action of chlorine on alcohol]. Annalen der Pharmacie. 16 (2): 164. doi:10.1002/jlac.18350160213.
↑ Defalque, R. J.; Wright, A. J. (2004). "The short, tragic life of Robert M. Glover" (PDF). Anaesthesia. 59 (4): 394–400. PMID 15023112. doi:10.1111/j.1365-2044.2004.03671.x.
↑ "Sir James Young Simpson". Encyclopaedia Britannica. 23 August 2013 Alınmıştır.

[iupac2013-1] Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014. p. 661. ISBN 978-0-85404-182-4. doi:10.1039/9781849733069-FP001. The retained names ‘bromoform’ for HCBr₃, ‘chloroform’ for HCCl₃, and ‘iodoform’ for HCI₃ are acceptable in general nomenclature. Preferred IUPAC names are substitutive names.

[PGCH-2] 2,0 ^2,1 ^2,2 ^2,3 "NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards #0127". National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).

[IDLH-3] 3,0 ^3,1 "Chloroform". Yaşam ve Sağlık için cok Tehlikeli. National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).

[Ullmann-4] 4,0 ^4,1 ^4,2 Şablon:Ullmann

[5] Gribble, Gordon W. (2004). "Natural Organohalogens: A New Frontier for Medicinal Agents?". Journal of Chemical Education. 81 (10): 1441. doi:10.1021/ed081p1441.

[6] Cappelletti, M. (2012). "Microbial degradation of chloroform". Applied Microbiology and Biotechnology. 96 (6): 1936. doi:10.1007/s00253-012-4494-1.

[cicad-7] Chloroform (PDF), CICAD, 58, World Health Organization, 2004

[8] Moldenhawer (1830). "Verfahren den Spiritus von dem Fuselöl auf leichte Weise zu befreien" [Procedure for freeing ethanol of fusel oil in an easy way]. Magazin für Pharmacie. 8 (31): 222–227.

[9] Defalque, Ray J.; Wright, A. J. (2000). "Was chloroform produced before 1831?". Anesthesiology. 92 (1): 290–291. PMID 10638939. doi:10.1097/00000542-200001000-00060.

[10] Guthrie, Samuel (1832). "New mode of preparing a spirituous solution of chloric ether". The American Journal of Science and Arts. 21: 64–65 and 405–408.

[11] Guthrie, Ossian (1887). Memoirs of Dr. Samuel Guthrie, and the History of the Discovery of Chloroform. Chicago: George K. Hazlitt & Co.

[12] Stratmann, Linda (2003). "Chapter 2". Chloroform: The Quest for Oblivion. Stroud: Sutton Publishing.

[13] Liebig, Justus von (1831). "Ueber die Zersetzung des Alkohols durch Chlor" [On the decomposition of alcohol by chlorine]. Annalen der Physik und Chemie. 99 (11): 444. doi:10.1002/andp.18310991111.

[14] Liebig, Justus von (1832). "Ueber die Verbindungen, welche durch die Einwirkung des Chlors auf Alkohol, Aether, ölbildendes Gas und Essiggeist entstehen" [On the compounds which arise by the reaction of chlorine with alcohol, ether, oil-forming gas, and spirit of vinegar]. Annalen der Physik und Chemie. 100 (2): 243. doi:10.1002/andp.18321000206.
On pages 259–265, Liebig describes Chlorkohlenstoff ("carbon chloride", chloroform), but on p. 264, Liebig incorrectly states that the empirical formula of chloroform is C₂Cl₅.

[15] Soubeiran, Eugène (1831). "Recherches sur quelques combinaisons du chlore" [Investigations into some compounds of chlorine]. Annales de Chemie et de Physique (série II). 48: 113–157.
Reprinted in Soubeiran, Eugène (1831). "Recherches sur quelques combinaisons du chlore" [Investigations on some compounds of chlorine]. Journal de pharmacie et des sciences accessoires. 17: 657–672.

Reprinted in Soubeiran, Eugène (1832). "Suite des recherches sur quelques combinaisons du chlore" [Continuation of investigations on some compounds of chlorine)]. Journal de pharmacie et des sciences accessoires. 18: 1–24.

[16] Reprinted in Soubeiran, Eugène (1831). "Recherches sur quelques combinaisons du chlore" [Investigations on some compounds of chlorine]. Journal de pharmacie et des sciences accessoires. 17: 657–672.

[17] Reprinted in Soubeiran, Eugène (1832). "Suite des recherches sur quelques combinaisons du chlore" [Continuation of investigations on some compounds of chlorine)]. Journal de pharmacie et des sciences accessoires. 18: 1–24.

[16] Dumas, J.-B. (1834). "Récherches rélative à l'action du chlore sur l'alcool" [Experiments regarding the action of chlorine on alcohol]. L'Institut, journal général des sociétés et travaux scientifiques de la France et de l'étranger. 2: 106–108 and 112–115.
Reprinted in Dumas, J.-B. (1834). "Untersuchung über die Wirkung des Chlors auf den Alkohol" [Investigation of the action of chlorine on alcohol]. Annalen der Physik und Chemie. 107 (42): 657. Bibcode:1834AnP...107..657D. doi:10.1002/andp.18341074202.
On p. 653, Dumas states chloroform's empirical formula:

"Es scheint mir also erweisen, dass die von mir analysirte Substance, … zur Formel hat: C₂H₂Cl₆." (Thus it seems to me to show that the substance [that was] analyzed by me … has as [its empirical] formula: C₂H₂Cl₆.) [Note: The coefficients of his empirical formula must be halved.]

Dumas then notes that chloroform's simple empirical formula resembles that of formic acid. Furthermore, if chloroform is boiled with potassium hydroxide, one of the products is potassium formate. On p. 654, Dumas names chloroform:
"Diess hat mich veranlasst diese Substanz mit dem Namen 'Chloroform' zu belegen." (This caused me to bestow this substance with the name "chloroform" [i.e., formyl chloride or chloride of formic acid].)

Reprinted in Dumas, J.-B. (1835). "Ueber die Wirkung des Chlors auf den Alkohol" [On the action of chlorine on alcohol]. Annalen der Pharmacie. 16 (2): 164. doi:10.1002/jlac.18350160213.

[19] Reprinted in Dumas, J.-B. (1834). "Untersuchung über die Wirkung des Chlors auf den Alkohol" [Investigation of the action of chlorine on alcohol]. Annalen der Physik und Chemie. 107 (42): 657. Bibcode:1834AnP...107..657D. doi:10.1002/andp.18341074202.
On p. 653, Dumas states chloroform's empirical formula:

[20] Reprinted in Dumas, J.-B. (1835). "Ueber die Wirkung des Chlors auf den Alkohol" [On the action of chlorine on alcohol]. Annalen der Pharmacie. 16 (2): 164. doi:10.1002/jlac.18350160213.

[pdf1-17] Defalque, R. J.; Wright, A. J. (2004). "The short, tragic life of Robert M. Glover" (PDF). Anaesthesia. 59 (4): 394–400. PMID 15023112. doi:10.1111/j.1365-2044.2004.03671.x.

[eb-18] "Sir James Young Simpson". Encyclopaedia Britannica. 23 August 2013 Alınmıştır.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]

[11]

[12]

[13]

[14]

[15]

[16]

[17]

[18]

Kloroform

Konu Başlıkları

Yapı

Doğal oluşum

Tarihçe

Kaynak

Gezinti menüsü

Ara